Красный мухомор: закон и фармакология

После публикации ряда материалов о красном мухоморе я стал получать вопросы, главные из которых звучали так:

— А что мне будет за сбор, хранение и употребление?

— А можно подробнее про химию?

Можно, конечно. Читайте небольшой обзор, который я привожу ниже.

Мухомор и закон

 

     Поскольку мухомор содержит галлюциногены, он de facto считается энтеогенным организмом, у и человека пытливого может возникнуть вопрос: а не появятся ли какие-нибудь проблемы с законом, если я схожу в лес, наберу чего нужно, сяду на лавочке рядом с полицейским участком и начну, скажем, курить красную шкурку или жевать сушеные шляпки?

Могу сказать следующее: и натуралисты-ес­тест­во­испытатели, и любители этноботаники, и путешественники в мир духов, и даже просто рядовые торчки могут в этом плане спать спокойно. ПОКА ЧТО красный мухомор не относится к спискам запрещенных или контролируемых законом энтеогенных грибов и растений, никакое из содержащихся в нем галлюциногенных веществ или их аналогов не преследуется за хранение или распространение. Нет норм по хранению или культивированию некоего минимального числа плодовых тел мухомора или норм по крупной или особо крупной дозе иботеновой кислоты или мусцимола в пересчете на мухоморный вес.

Правовой статус наркосодержащих растений имеет свои особенности. В действующем нормативно-правовом поле есть четыре группы растений:

  1. Отнесенные к наркотическим средствам, т. е. включенные в Перечень, утвержденный Постановлением Правительства от 30 июня 1998 года № 681 (кат, кокаиновый куст, опийный мак, псилоциновые и псилоцибиновые грибы).
  2. Законодательно запрещенные к культивированию, статья 18 Федерального закона «О наркотических средствах и психотропных веществах» (кокаиновый куст, опийный мак, конопля, кроме ее отдельных прядильных и масличных сортов).
  3. Запрещенные к культивированию (Постановлением Правительства от 3 сентября 2004 года № 454, принятым в соответствии с той же статьей названного закона (эфедра, кактус Lophophora williamsii).
  4. Отнесенные к сильнодействующим веществам Постановлением Правительства от 29 декабря 2007 года № 964 (перец опьяняющий кава-кава, спорынья).

Для наглядности приведу две самые свежие таблички от 2010 года (отражающие последние изменения и дополнения), отсканированные непосредственно с самого документа (похоже, у законодателей нет компьютеров, потому что иначе как печатной машинкой трудно объяснить особенности оформления текста).

Итак, сводка по хранению:

Мухомор и закон

 

Мы с вами договорились считать красный мухомор слабоядовитым психоактивным грибом, употребление которого никак не связано с риском смертельного исхода.

Поскольку мухомор содержит галлюциногены, он defacto считается энтеогенным организмом, у и читателя пытливого может возникнуть вопрос: а не появятся ли какие-нибудь проблемы с законом, если я схожу в лес, наберу чего нужно, сяду на лавочке рядом с полицейским участком и начну, скажем, курить красную шкурку или жевать сушеные шляпки?

Как автор добросовестный, я взялся за расследование. И по его результатам могу сказать следующее: и натуралисты-ес­тест­во­испытатели, и любители этноботаники, и путешественники в мир духов, и даже просто рядовые торчки могут в этом плане спать спокойно. ПОКА ЧТО красный мухомор не относится к спискам запрещенных или контролируемых законом энтеогенных грибов и растений, никакое из содержащихся в нем галлюциногенных веществ или их аналогов не преследуется за хранение или распространение. Нет норм по хранению или культивированию некоего минимального числа плодовых тел мухомора или норм по крупной или особо крупной дозе иботеновой кислоты или мусцимола в пересчете на мухоморный вес.

Правовой статус наркосодержащих растений имеет свои особенности. В действующем нормативно-правовом поле есть четыре группы растений:

1. Отнесенные к наркотическим средствам, т. е. включенные в Перечень, утвержденный Постановлением Правительства от 30 июня 1998 года № 681 (кат, кокаиновый куст, опийный мак, псилоциновые и псилоцибиновые грибы).

2. Законодательно запрещенные к культивированию, статья 18 Федерального закона «О наркотических средствах и психотропных веществах» (кокаиновый куст, опийный мак, конопля, кроме ее отдельных прядильных и масличных сортов).

3. Запрещенные к культивированию (Постановлением Правительства от 3 сентября 2004 года № 454, принятым в соответствии с той же статьей названного закона (эфедра, кактус Lophophora williamsii).

4. Отнесенные к сильнодействующим веществам Постановлением Правительства от 29 декабря 2007 года № 964 (перец опьяняющий кава-кава, спорынья).

 

Для наглядности приведу две самые свежие таблички от 2010 года (отражающие последние изменения и дополнения), отсканированные непосредственно с самого документа (похоже, у законодателей нет компьютеров, потому что иначе как печатной машинкой трудно объяснить особенности оформления текста).

 

Итак, сводка по хранению:

 

А это — сводка по культивированию:

 

Как видно, грибы, разумеется, законом обижены, но это псилоцибе. Про мухомор же — ни слова.

Лично от меня особый привет кактусистам (как от старого кактусиста с двадцатипятилетним стажем). Чего там у вас на окошках растет такое круглое, сизое, без колючек? На двадцатку наверняка тянет? :)

УК РФ ужесточился — в него внесли изменения в том плане, что уголовная ответственность наступает за незаконное культивирование растений, содержащих не только наркотические средства (как было раньше), но и ПСИХОТРОПНЫЕ ВЕЩЕСТВА либо их ПРЕКУРСОРЫ*. Некоторым слабым утешением служит тот факт, что для наступления уголовной ответственности деяние должно быть совершено в крупном или особо крупном размерах, в остальных случаях предусматривается ответственность административная.

 

* Прекурсор (лат. praecursor — предшественник) — вещество, используемое в производстве, изготовлении или переработке наркотических средств и психотропных веществ, включенных в «Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров». К примеру - лизергиновая кислота, метилэфедрин, соляная кислота, толуол, бензин, ацетон, этиловый эфир, эфедрин.

 

В связи с этими изменениями утвержден новый перечень таких растений (вместо содержащих только наркотические средства). В него вошли голубой лотос, кокаиновый куст, конопля, роза гавайская, шалфей предсказателей, эфедра, псилоцибе и др.

Определено, что считается крупным и особо крупным размерами культивирования указанных растений. Также согласно поправкам к УК РФ за преступления, связанные с незаконным оборотом указанных растений (или их частей), теперь наказывают ТАК ЖЕ, как и за незаконный оборот наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров.

Соответствующие изменения внесены в акты Правительства РФ.

Нет, я не имею ничего против ужесточений любого рода касательно конопли, мака и коки.

Но вот несчастная лофофора, которую в нашем климате даже под угрозой мясорубки нельзя заставить выработать нужную дозу мескалина – ее-то за что? Ну нет у нас испепеляющего мексиканского солнца, и коллекционеры, растящие свое сокровище в горшочках на окошках, нахватают двадцаток почем зря. Вот если бы у кого-то нашли шкаф, набитый ультрафиолетовыми лампами, под которыми бы колосились многочисленные пейотли, да еще и со срезанными макушками, что неопровержимо свидетельствовало об употреблении…

Псилоцибе мне как микологу тоже жалко. Я считаю, что это психоделик, который при постоянном употреблении хоть и вызывает психологическую (не наркотическую!) зависимость, все же не делает употребляющих его несущими угрозу для общества (уж точно не такую, как алкоголики). Это не значит, что я призываю к употреблению псилоцибин- и псилоцинсодержащие грибы. Вообще, в дискуссию об этом вступать пока не хочу, отложим ее до книги «Ее величество псилоцибе».

 

Фармакология

 

Основные действующие вещества красного мухомора – мускарин (токсин), иботеновая кислота, мусцимол и буфотенин (токсины-галлюциногены).

Мускарин, открытый еще в 1869 году, долгое время считался галлюциногенным компонентом A. muscaria. Мускарин избирательно возбуждает холинергические рецепторы, расположенные на постсинаптических мембранах клеток различных органов у окончаний постганглионарных холинергических нервов. Именно поэтому такие рецепторы называют М-рецеп­торами, или мускариновыми рецепторами. Вещества, которые возбуждают такие рецепторы, называют мускариноподобными, или М-холиномиметиками, а вещества, подавляющие их активность — М-холиноблокаторами. Характерным представителем М-холиноблокаторов является атропин. Содержание мускарина в красном мухоморе очень невелико по сравнению с другими мускарин-содержащими грибыми (не превышает 0,02 %), такими как, например, Inocybe erubescens или Clitocybe dealbata и Clitocybe rivulosa, и поэтому слишком незначительно для того, чтобы играть какую-либо заметную роль в симптомах отравления.

Основными токсинами являются как раз галлюциногены красного мухомора, а именно мусцимол (3-гидрокси-5-амино­метил-1-изоксазол, ненасыщенная циклическая гидроксаминовая кислота) и иботеновая кислота (амино-(3-гидрокси­изоксазол-5-ил)-уксусная кислота или амино-(3-оксо-2,3-ди­гидро­изоксазол-5-ил)-уксусная кислота).

Мускарин не разрушается при отваривании, но «выходит» из плодовых тел в отвар. Поэтому двух-трехкратное отваривание со сливом отвара позволяет почти полностью от него избавиться. При сушке шляпок мускарин так же остается в грибе, но с учетом малого употребляемого количества шляпок (обычно 2-3) количество попадающего в организм мускарина столь ничтожно, что действие его целиком маскируется галлюциногенными компонентами.

Еще раз напомню, что мускарин содержится и в свинушке тонкой, а в ядовитых говорушках и волоконницах он присутствует в концентрациях в десятки раз превышающих таковую в красном мухоморе. По различным данным, смертельная доза мускарина содержится в 5-15 кг свежих плодовых тел Amanita muscaria.

 

Мусцимол и иботеновая кислота были открыты в середине ХХ века. Независимые исследования в Англии, Японии и Швейцарии показали, что и основной токсический, и целиком галлюциногенный эффекты вызываются именно этими веществами, а не мускарином.

Оба вещества распределены в плодовом теле неравномерно. Наибольшая концентрация наблюдается в шляпке (а в пределах шляпки – в кожице и прилегающей к ней мякоти), несколько меньшая – в вольве и наименьшая – в ножке. Значительная часть иботеновой кислоты выводится в неизменном виде вместе с мочой относительно быстро – через 20-90 минут после попадания в организм. При употреблении чистой иботеновой кислоты мусцимол в моче не обнаруживается, зато обнаруживается после употребления мухомора, содержащего и иботеновую кислоту, и мусцимол.

 

Иботеновая кислота — химическое соединение, в природе содержится в плодовых телах некоторых видов мухоморов. Наряду с мусцимолом — одно из главных действующих веществ мухоморов красного, пантерного и ряда других. Обладает психоактивным и нейротоксическим действием. Также наличием иботеновой кислоты и мусцимола объясняют инсектицидное действие мухоморов. По химической структуре это аминокислота, содержащая гетероциклическое ядро изоксазола; может существовать в виде двух таутомеров (гидрокси- и оксо-формы). Впервые выделена японскими исследователями в 1964 году, в том же году была определена химическая структура; в 1965 году впервые искусственно синтезирована. Молекулярная формула — С4H6N2O2.

Название «иботеновая кислота» (англ. ibotenic acid) дано по японскому названию одного из видов ядовитых мухоморов (イボテングタケ иботэнгутакэ). Этот гриб близок к мухомору пантерному (Amanita pantherina) и считался его разновидностью, в 2002 году был описан как самостоятельный вид Amanita ibotengutake.

Иботеновая кислота хорошо проникает через гематоэнцефалический барьер и оказывает галлюциногенное действие. Через 1 час после приема 50-90 мг препарата наблюдается истерия, эйфория, галлюцинации, сонливость, депрессия, атаксия, ощущение большой силы, недостаток мышечной координации, конвульсии. Действие длится в течение 3-4 часов с остаточными проявлениями в течение 10 ч, в некоторых случаях и на следующий день. Могут поражаться моторные системы и возникать длительные припадки, напоминающие эпилептические. Похмельный синдром после употребления иботеновой кислоты отсутствует.

При сушке шляпок (температура не должна превышать 80°С) иботеновая кислота декарбоксилируется до мусцимола — основного галлюциногенного компонента красного мухомора.

 

Мусцимол вырабатывается мухоморами красным, пантерным, королевским и ярко-жёлтым, наряду с мускарином, мусказоном и иботеновой кислотой.

Молекулярная формула мусцимола — C4H6N2O2. Мусцимол является продуктом декарбоксилирования иботеновой кислоты (обычно в результате сушки плодовых тел), и как галлюциноген в 5-10 раз сильнее, чем его предшественник.

 

Иботеновая кислота и мусцимол структурно родственны друг к другу и к двум основным нейромедиаторам центральной нервной системы: глутаминовой кислоте и гамма-амино­масляной кислоты (ГАМКА) соответственно. Мусцимол является мощным, селективным агонистом ГАМКА-рецептора, иботеновая кислота — неселективным агонистом глутаматных NMDA-рецепторов нейронов гиппокампа, которые отвечают за общую нейронную активность. Именно этими взаимодействиями обусловлено психоактивное и токсическое действие иботеновой кислоты и мусцимола. Мусцимол при этом является основным «источником» психоактивности.

Психоактивный эффект объясняют действием иботеновой кислоты как неселективного агониста глутаматных NMDA-ре­цеп­торов нейронов гиппокампа, что приводит к возбуждению нервных клеток и увеличению в них уровня ионов кальция, при этом одновременно подавляется глутаматная передача. Иботеновая кислота не удаляется из области рецептора при помощи системы активного захвата, имеющейся для ГАМК и глутамата. Считается, что иботеновая кислота, как и мусцимол, влияют на содержание моноаминов (норадреналина, серотонина и дофамина) в мозгу в той же степени, что и ЛСД, однако такое действие, по-видимому, является не прямым, а опосредуется ГАМК-эргической системой мозга.

С действием иботеновой кислоты на NMDA-рецепторы связывают и ее нейротоксическую активность. При активации NMDA-рецепторов происходит выработка токсичного моноксида азота при помощи Са-зависимой NO-синтазы, что вызывает гибель клеток и разрушение мозговой ткани.

 

Еще одним токсином-галлюциногеном красного мухомора является мусказон. Он обнаружен только в европейских красных мухоморах и считается продуктом разрушения иботеновой кислоты под действием ультрафиолета. Мусказон содержится в плодовых телах в очень небольшом количестве и обладает существенно меньшей (по сравнению с иботеновой кислотой и мусцимолом) фармакологической активностью. Структурно это аминокислота (2-амино-2-(2-оксо-3H-1,3-оксазол-5-ил)ук­сус­ная кислота) с молекулярной формулой C5H6N2O4.

 

Буфотенин (N,N-диметилсеротонин, 5-гидрокси-3-(2-ди­метил­аминоэтил)индол) — вещество класса триптаминов. Структурно схож с серотонином — важным нейротрансмиттером головного мозга млекопитающих. Представляет собой алкалоид, обнаруживаемый в коже жаб, в некоторых видах мухоморов, в растениях и нескольких видах прочих амфибий и рыб.

Буфотенин является одним из компонентов яда жаб из рода Bufo, включая такие виды, как Bufo alvarius и Bufo marinus. Экстракт жабьего яда, содержащий буфотенин и другие биоактивные компоненты, использовался людьми в традиционной медицине на протяжении веков. По некоторым данным жабья кожа иногда применялась в качестве уличного психоделического наркотика.

Буфотенин является одним из активных действующих веществ Йопо (семян деревьев Anadenanthera colubrina и Anadenanthera peregrina). Племена индейцев Южной и Центальной Америки использовали эти семена для приготовления нюхательного порошка с психоделическим действием.

Среди мухоморов буфотенин зарегистрирован у Amanita muscaria, Amanita pantherina, Amanita citrina, Amanita porphyria и ряда других.

Буфотенин обнаружен и в смоле дерева Brosimum acutifolium, которое использовалось в качестве психоделика американскими шаманами.

Название происходит от названия рода жаб Буфо (лат. Bufo). Буфотенин родственен таким веществам-алка­лоидам как псилоцин, диметилтриптамин и 5-MeO-DMT. Буфотенин и его производные обладают галлюциногенным и парализующим действием, способствуют повышению кровяного давления. В исследованиях известного этноботаника Джонатана Отта доза буфотенина, вызывающая психоделический эффект, варьируется от 2 до 100 мг, в зависимости от способа введения. Наименьшая доза нужна при курении (2-8 мг). Оттом отмечено, что при внутривенном введении возникают эффекты токсикоза (покраснение/посинение лица), а также паника и страх. При традиционном употреблении (глотание, держание под языком, втягивание носом) изменения цвета лица и побочных эффектов не наблюдается, психоделические ощущения и наблюдаемые «картинки» аналогичны таковым у всего триптаминового ряда (чувство эйфории, яркие, подвижные, театральные зрительные иллюзии и галлюцинации, дереализацию, усиление двигательной активности.).

О влиянии буфотенина на психические процессы свидетельствует тот факт, что у 83 % пациентов с депрессией и у 87 % больных шизофренией буфотенин обнаруживается в моче (как продукт метаболизма серотонина), в связи с чем измерение его уровня используется как один из индикаторов этих заболеваний.

 

Следует упомянуть, что красный мухомор и близкие к нему виды известны как активные биоаккумуляторы ванадия. Ванадий находится в плодовых телах в виде металлоорганичекого соединения, называющегося амавадин. Биологическое значение накопления ванадия мухоморами не исследовано, фармакологическое действие не обнаружено.

 

© Михаил Вишневский, 2012-2016