ПСИЛОЦИБИН

Псилоцибин [4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин] — препсиходелик, фосфорилированное производное псилоцина, алкалоид из семейства триптаминов. В развитии псилоцибинового синдрома псилоцибин является одним из основных химических соединений.

Псилоцибин

Псилоцибин впервые выделен в чистом виде в 1958 году Альбертом Хофманном — известным ученым, занимавшимся в том числе исследованием психоделиков. История выделения и синтеза была описана им в книге «ЛСД — Мой проблемный ребенок».

Синтез псилоцибина в грибах происходит следующим путем: L-триптофан декарбоксилируется до триптамина, метилирование триптамина приводит к образованию диметилтриптамина (это вещество в свободном виде встречается у буфотенин-содержащих мухоморов), результатом окисления является появление псилоцина, фосфорилирование которого и приводит к синтезу псилоцибина.

Синтез псилоцибина
Синтез псилоцибина

Сам по себе псилоцибин не является фармокологически значимым агентом, однако в кишечнике и (главным образом) печени он быстро дефосфорилируется до псилоцина (как бы делает «шаг назад» по пути своего биосинтеза), который действует на серотониновые рецепторы, а при высоких дозировках — и на норадреналиновые рецепторы. Таким образом, психомиметическое действие псилоцибина осуществляется исключительно его производной — псилоцином.


© Михаил Вишневский, 2012-2016